1-9 A-D E-G H-M N-P Q-S T-Z

İTAKONİK ASİT (ITACONIC ACID)

CASNO:97-65-4
SYNONYMS
Itaconic acid; itakonik asit; İtakonik asit; ITAKONIK AİT; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK ASİD; İTAKONİK; İTACONIC ACID; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK; İTAKONAT; itakonik asit; ITACONIC ACIDE; İTAKONİK ASİDE; İTAKONİK ASİT; itakonik asit; itaconic aid; ıtaconıc acıd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; ıtaconıc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; İTAKONİK ASİT; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid, >=99%;itakonik asit;MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q;NSC-3357;Tox21_201299;Tox21_303071;ANW-40876;BBL011584;BDBM50036216;LMFA01170063;MFCD00004260;STL163322;50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895;5363-69-9 (di-hydrochloride salt);MCULE-5221256796;NE10303;İTAKONİK ASİT; RP19897; İTAKONİK ASİT; RP19898; İTAKONİK ASİT; RTX-012445; İTAKONİK ASİT; TRA0065458; İTAKONİK ASİT; Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);İTAKONİK ASİT; İTAKONİK ASİT; NCGC00249019-01; İTAKONİK ASİT; NCGC00257141-01; İTAKONİK ASİT; NCGC00258851-01; İTAKONİK ASİT; AJ-24165;İTAKONİK ASİT; AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1; itakonik asit; 74477-EP2269984A1; itakonik asit; 74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1; 53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96; InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9; ITN; itakonik asit; Itakonik asit; Itaconic acid; 97-65-4; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AİT; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK ASİD; İTAKONİK; İTACONIC ACID; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK; İTAKONAT; ITACONIC ACIDE; İTAKONİK ASİDE; İTAKONİK ASİT; itakonik asit; itaconic aid; ıtaconıc acıd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; ıtaconıc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AİT; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK ASİD; İTAKONİK; İTACONIC ACID; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK; İTAKONAT; ITACONIC ACIDE; İTAKONİK ASİDE; İTAKONİK ASİT; itakonik asit; itaconic aid; ıtaconıc acıd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; ıtaconıc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; İTAKONİK ASİT; itakonik asit; Propylenedicarboxylate; itakonik asit; itakonik asit; methylene-butanedioicaci; itakonik asit; ACMC-1CFCS; itakonik asit; Itaconic acid; İTAKONİK ASİT; Propylenedicarboxylate; İTAKONİK ASİT; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid,2-Methylenesuccinic acid; METHYLENESUCCINIC ACID ; Propylenedicarboxylic acid; Methylenebutanedioic acid; itaconate; Butanedioic acid, methylene-; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AİT; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK ASİD; İTAKONİK; İTACONIC ACID; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK; İTAKONAT; ITACONIC ACIDE; İTAKONİK ASİDE; İTAKONİK ASİT; itakonik asit; itaconic aid; ıtaconıc acıd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; ıtaconıc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; İTAKONİK ASİT; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid, >=99%; İTAKONİK ASİT; itakonik asit;MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q;NSC-3357;Tox21_201299;Tox21_303071;ANW-40876;BBL011584;BDBM50036216; İTAKONİK ASİT; LMFA01170063; İTAKONİK ASİT; MFCD00004260; İTAKONİK ASİT; STL163322;50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895; itakonik asit; 5363-69-9 (di-hydrochloride salt); İTAKONİK ASİT; itakonik asit; MCULE-5221256796;NE10303;RP19897;RP19898;RTX-012445;TRA0065458;Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);NCGC00249019-01;NCGC00257141-01;NCGC00258851-01;AJ-24165;AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1;74477-EP2269984A1;74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1; 53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96; InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9; ITN; itakonik asit; Itakonik asit; Itaconic acid; 97-65-4; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AİT; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK ASİD; İTAKONİK; İTACONIC ACID; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK; İTAKONAT; ITACONIC ACIDE; İTAKONİK ASİDE; İTAKONİK ASİT; itakonik asit; itaconic aid; ıtaconıc acıd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; ıtaconıc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; İTAKONİK ASİT; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AİT; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK ASİD; İTAKONİK; İTACONIC ACID; İTAKONİK ASİT; İTAKONİK; İTAKONAT; ITACONIC ACIDE; İTAKONİK ASİDE; İTAKONİK ASİT; itakonik asit; itaconic aid; ıtaconıc acıd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; ıtaconıc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; İTAKONİK ASİT; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid; İTAKONİK ASİT; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid,2-Methylenesuccinic acid; METHYLENESUCCINIC ACID ; Propylenedicarboxylic acid; Methylenebutanedioic acid; itaconate; Butanedioic acid, methylene-;Itaconic acid;2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; İTAKONİK ASİT; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid, >=99%; itakonik asit; MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q; NSC-3357; Tox21_201299; Tox21_303071; ANW-40876; BBL011584; DBM50036216; LMFA01170063; MFCD00004260; STL163322; 50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895;5363-69-9 (di-hydrochloride salt);MCULE-5221256796;NE10303;RP19897;RP19898;RTX-012445;TRA0065458;Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);NCGC00249019-01;NCGC00257141-01;NCGC00258851-01;AJ-24165;AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1;74477-EP2269984A1;74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1;53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96;InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9;ITN

 

Itakonic acid veya metilidenesuccinic acid, organik bir bileşiktir. Bu dikarboksilik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katıdır. İtakonik asit Halihazırda ham petrol, doğal gaz ve kömür kimyasalların üretimi için hala birincil hammaddedir. Sürdürülebilirlik, çevre koruma ve enerji sıkıntısı konusundaki artan endişe, fosil kaynaklarının önemli kimyasalların üretimi için hammadde olarak değiştirilmesi için uygulanabilir, yenilenebilir ve çevre dostu alternatif arayışlarını yönlendirmektedir. Bitki biyokütlesi, sürdürülebilir bir kaynak olduğu ve fosilleşmiş karbonu serbest bırakmadığı için en uygun alternatif olarak kabul edilir. Bugüne kadar petrol rafinasyonu yapılan süksinik asit, 1,3-propandiyol ve etanol gibi birçok kimyasal, yenilenebilir biyokütleden başarılı bir şekilde üretilmektedir.
Bu kimyasallar arasında, Itaconic Acid (IA), çok çeşitli gerçek ve potansiyel uygulamalara sahip önemli bir platform kimyasaldır. Çok çeşitli petrol bazlı kimyasalları değiştirmek için kullanılabilir, örn. petrole bağımlılığı ve zararlı çevresel etkileri azaltacak akrilik asit. Buna rağmen, akrilik asit ve diğer alternatiflere göre yüksek maliyeti nedeniyle düşük niş pazarlarda kullanımını sınırlayarak sadece bir niş pazar kaplar. Esas olarak, şekerlerin Aspergillus terreus ile fermentasyonu, bakteriyel ve maya fermentasyonu ile sınırlı başarı ile üretilir. Bu derlemede IA'nin fiziko-kimyasal özellikleri, itakonik asitin mevcut ve potansiyel kullanımları, IA sentezinde kullanılan mikroorganizmalar, italonik asit uygulamalarında fermentasyon süreçleri, koşullar ve gelecekteki perspektifler ele alınmaktadır.
Halen, ham petrol, doğal gaz ve kömür hala kimyasal madde üretimi için birincil hammaddedir. Sürdürülebilirlik, çevrenin korunması ve enerji kıtlığı konusundaki artan endişe, önemli kimyasalların üretimi için hammadde olarak fosil kaynaklarının yerini alacak şekilde uygulanabilir, yenilenebilir ve çevre dostu alternatifler arayışına yön vermektedir. Bitki biyokütlesi, sürdürülebilir bir kaynak olduğu ve fosilleşmiş karbonu serbest bırakmadığı için en uygun alternatif olarak kabul edilir. Şimdiye kadar petrol rafinasyonundan yapılan süksinik asit, 1,3-propandiol ve etanol gibi birçok kimyasal, şimdi yenilenebilir biyokütleden başarıyla üretilmektedir.
Bu kimyasallar arasında, Itaconic Acid (IA) çok çeşitli gerçek ve potansiyel uygulamalara sahip önemli bir platform kimyasalıdır. Çok çeşitli petrol bazlı kimyasalların, ör. petrol bağımlılığı ve eşlik eden zararlı çevresel etkileri azaltacak akrilik asit. Buna rağmen, akrilik asit ve diğer alternatiflere göre yüksek maliyeti nedeniyle sadece niş bir pazar kaplar ve böylece kullanımını düşük hacimli pazarlarla sınırlar. Esas olarak şekerlerin aspergillus terreus ile fermantasyonu ile bakteriyel ve maya fermantasyonları ile sınırlı başarı ile üretilir. Bu derleme IA'nın fiziko-kimyasal özelliklerini, itakonik asidin mevcut ve potansiyel kullanımlarını, IA sentezinde kullanılan mikroorganizmaları, fermantasyon süreçlerini, itakonik asit uygulamalarındaki koşulları ve gelecekteki bakış açılarını tartışmaktadır.
Tarihsel olarak itakonik asit, sitrik asidin damıtılmasıyla elde edilir, ancak şu anda fermantasyon ile üretilmektedir. İtakonik asit adı, bir başka sitrik asit türevi olan akonitik asidin bir anagramı olarak tasarlanmıştır.
Laboratuvar sentezi ve reaksiyonları
Sitrik asidin kuru damıtılması, itakonik aside hidrolize giren itakonik anhidrit verir. Isıtma üzerine itakonik anhidrit, sitrakonik aside (2-metilmaleik aside) hidrolize edilebilen sitrakonik asit anhidride izomerleşir.
İtakonik ve akonitik asitler aracılığıyla sitrik asidin sitrakonik aside dönüştürülme adımları.
Üretim
1960'lardan bu yana endüstriyel olarak, Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak glikoz veya melas gibi karbonhidratların fermantasyonu ile üretilmektedir.
A. terreus için itakonat yolu çoğunlukla açıklığa kavuşturulmuştur. İkononat için genel olarak kabul edilen yol, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-aconitate'nin cis-aconitate-decarboxylase yoluyla iconcon'a dekarboksilasyonudur.
Isırgan mantar Ustilago maydis alternatif bir yol kullanır. Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate dönüştürülür. trans-Aconitate ayrıca trans-aconitate-decarboxylase (Tad1) ile itakonata dekarboksilatlanır.
Itaconic acid ayrıca makrofaj soy hücrelerinde üretilir ve bu nedenle Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi izositrat liyaz enzimini eksprese eden bakterilere karşı in vitro aktiviteye sahiptir.
Bununla birlikte, makrofaj soy hücreleri, itakonat yapmak için "fiyatı ödemek" zorundadır ve mitokondriyal substrat düzeyinde fosforilasyon gerçekleştirme yeteneğini kaybederler.
Uygulama
Itaconic acid esas olarak kağıt ve mimari kaplama endüstrisindeki uygulamalarla akrilonitril bütadien stiren ve akrilat latekslerin üretiminde ko-monomer olarak kullanılır

 

 

İtakonik asit Uygulamaları ve Pazarı
Itaconic asit ve polimerleri hali hazırda çok sayıda uygulamada damlacık veya yeni ikame monomer olarak kullanılmaktadır, burada bazen nihai ürün üzerinde geleneksel ikame maddelerinden daha üstün olmasını sağlayan uygun özellikler kazandırmaktadırlar. IA polimerizasyon reaksiyonlarının yaygın nihai ürünleri, stiren, bütadien ve itakonik asidin polimerizasyonundan yapılan poliitakonik asit (PIA) ve stiren-bütadien kauçuk (SBR) lateksi içerir. İtakonik asit potansiyel olarak gelişmiş özelliklere sahip süperemici polimerlerin üretiminde kullanılmak üzere akrilik asidin ve şu anda Doymamış Polyester Reçinelerinin (UPR) üretiminde kullanılan maleik anhidritin yerini alabilir; PIA ise deterjanlarda kullanılan sodyum tripolifosfatın (STPP) yerini alabilir. IA ile takviye edilmiş akrilat lateksleri, dokunmamış kumaş bağlayıcıları olarak kullanılabilir ve bir haşıl maddesi olarak IA içeren halılar aşınmaya karşı arttırılmış dirence sahipken, IA ve akrilonitril kopolimerinin de diğer birçok polimerden daha kolay boyanması daha kolaydır.

 

 

 
Endüstri Kullanımları Itaconic acid
Yapıştırıcılar ve dolgu macunu kimyasalları
Tarım kimyasalları (böcek öldürücü olmayan)
Diğer kategoriler tarafından tarif edilmeyen boya katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
Plastikleştiriciler

 

 

Tüketici Kullanımları Itaconic acid
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık ürünleri
Tarım ürünleri (böcek öldürücü olmayan)
Giyim ve ayakkabı bakım ürünleri
Bilinmiyor veya makul olarak tespit edilebilir malzeme ve kaplamalar

 

 

İtakonik asit
 Itaconic asit ilk olarak 1837'de sitrik asidin termal dekarboksilasyonu ile sentezlendi.7 Başka sentetik yaklaşımlar bildirildi, ancak bunların hiçbirinin ekonomik olarak uyumlu olmadığı kanıtlandı.8 Itaconic asit, üretimi için bir platform kimyasalı olarak kullanılan organik bir asittir. poli-itakonik asit, reçineler biyoyakıt bileşenleri, iyonomer çimentoları gibi çeşitli katma değerli kimyasallar. İtakonik asit ve türevleri tekstil, kimya ve ilaç endüstrilerinde geniş uygulama alanlarına sahiptir. Fosil yakıtların tükenmesi ve sürdürülebilir kalkınma ihtiyacı, fermantatif itakonik asit üretiminin petrol bazlı itakonik asit üretim yöntemlerinin yerini almasını gerektirir. Bu kimyasallar arasında, Itaconic Acid (IA) çok çeşitli gerçek ve potansiyel uygulamalara sahip önemli bir platform kimyasalıdır. Çok çeşitli petrol bazlı kimyasalların, ör. petrol bağımlılığı ve eşlik eden zararlı çevresel etkileri azaltacak akrilik asit. Buna rağmen, akrilik asit ve diğer alternatiflere göre yüksek maliyeti nedeniyle sadece niş bir pazar kaplar [5] ve böylece kullanımını düşük hacimli pazarlarla sınırlar. Esas olarak şekerlerin bakteri ve maya fermantasyonları ile sınırlı başarı ile Aspergillus terreus ile fermantasyonu ile üretilir. Itaconic asit, aynı zamanda metilenesüksinik asit veya metilenebutanedioik asit olarak da bilinen doğal olarak doymamış bir 5-C dikarboksilik asittir [6]. Itaconic asit ilk olarak Baup tarafından 1836'da sitrik asit damıtma ürünü olarak keşfettiğinde tanımlanmıştır. İtakonik asit stokiyometrik formül C5H6O4'e ve 130.1 g / mol molar ağırlığa sahiptir. 25 ° C'de 1.573 g / mL yoğunluğa, 165-168 ° C erime noktasına ve 268 ° C parlama noktasına sahip beyaz ila açık bej kristaller olarak bulunur [6]. 20 ° C'de 80.1 g / L'ye kadar suda çözünür, bu da kristalizasyon ile saflaştırmayı oldukça kolaylaştırır [7]. Yakın zamanda yapılan bir çalışmada, IA'nın, metanol, 2-propanol ve etanol dahil olmak üzere çeşitli alkollerde de çözünürlüğü ve sıcaklık ile arttığı bulunmuştur [8]. Itaconic asit ayrıca doğada kolayca biyolojik olarak bozunur.

 

Itaconic asit, esas olarak metilen grubundan ve iki karboksilik asit grubuna sahip olmasından kaynaklanan benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle bir monomer olarak değerlidir. İtakonik asit ayrıca polimerizasyona katılabilir ve polimer üzerinde avantajlı özellikler kazandıran birçok serbest karboksil grubuna sahip polimerler verir. Kendiliğinden polimerize olabilir veya heteropolimerler oluşturmak için diğer monomerlerle birlikte monomer görevi görebilir [9]. PKa değerleri 3.85 - 5.45 olan iki protonasyon durumuna sahiptir ve 3.6 derecelik bir azalma derecesi ile, 4.0 değeri olan glikozdan biraz daha oksitlenmiştir [10]. İtakonik asit, akrilik asitten iki kat daha asidiktir ve potansiyel monomerik ikameler olan maleik ve fumarik asitlerden daha reaktiftir [11].

İtakonik asit, her ikisi de ticari olarak temin edilebilen dimetil itakonat ve di-n-bütil itakonat gibi çeşitli metalik tuzları ve diesterleri kolayca oluşturur. Itaconic anhydride, monometil itakonat gibi mono esterlerin hazırlanması için kullanılabilir veya greslerde, deterjanlarda, şampuanlarda, herbisitlerde ve farmasötiklerde gerçek veya önerilen kullanımlarla N-ikameli pirolidonlar vermek üzere aminler ile reaksiyona girebilir. Laurik asit ve aminoetiletanolamin kondensatı, şampuanlarda aktif bir bileşen olan imidazolin türevi vermek üzere IA ile reaksiyona girer [7]. Son zamanlarda Aspergillus aculeatus CRI322-03'ün metabolitleri olarak iki yeni itakonik asit türevi (-) - 9-hidroksiheksikonikonik asit ve (-) - 9-hidroksiheksikonikonik asit-4-metil ester bulunmuştur [12].

 

Uygulamalar ve Market Itaconic acid
Itaconic asit ve polimerleri, halihazırda, geleneksel ürünlere göre daha üstün kılan nihai ürün üzerinde bazen uygun özellikler kazandıkları, damla damla veya yeni ikame monomer (Şekil 1) olarak birçok uygulamada kullanılmaktadır. IA polimerizasyon reaksiyonlarının yaygın nihai ürünleri, stiren, bütadien ve itakonik asidin polimerizasyonundan yapılan poliitakonik asit (PIA) ve stiren-bütadien kauçuk (SBR) lateksi içerir. İtakonik asit potansiyel olarak gelişmiş özelliklere sahip süperemici polimerlerin üretiminde kullanılmak üzere akrilik asidin ve şu anda Doymamış Polyester Reçinelerinin (UPR) üretiminde kullanılan maleik anhidritin yerini alabilir; PIA ise deterjanlarda kullanılan sodyum tripolifosfatın (STPP) yerini alabilir. IA ile takviye edilmiş akrilat lateksleri, dokunmamış kumaş bağlayıcıları olarak kullanılabilir ve bir haşıl maddesi olarak IA içeren halıların aşınmaya karşı arttırılmış direncine sahipken, IA ve akrilonitrilin bir kopolimerinin boyanması diğer birçok polimerden daha kolaydır [13]. fermantasyon kesinlikle aerobiktir. Çözünmüş oksijen (DO) ve çalkalama hızının etkileri Park ve ark. [72]. Toplam verim DO ile artmasına rağmen, birim glikoz başına verimin e, 0.94 m / s'lik bir pervane hızında (320 rpm'lik bir çalkalama hızına eşdeğer) doyma noktasının yaklaşık% 20'si olduğunda tüketilen en yüksek değerdir. İtakonik asit katı hal fermantasyonu (SSF) kullanılarak başarıyla üretilmiştir. Tarımsal atıklar SSF için en iyi substratlardır ve bir dizi önemli metaboliti başarılı bir şekilde üretmek için kullanılmıştır. Itaconic asitin geri kazanımı nispeten kolaydır, çünkü kolayca kristalleşir. Mayalanabilir şekerlerin tükenmesi üzerine, fermantasyon sıvısı, askıda katı maddeleri ve miselleri uzaklaştırmak üzere süzülür. Sıvı daha sonra orijinal hacminin yaklaşık beşte birine kadar buharlaştırılarak konsantre edilir ve daha sonra kristalleştirilir. Bu kristaller daha sonra safsızlıkları gidermek için yıkanır ve yeniden kristalleştirilir [14]. İtakonik asit ayrıca kalsiyum veya kurşun gibi metallerin tuzları olarak da çökeltilebilir [78]. Kalsiyum tuzuna kıyasla, bir kurşun tuzu olarak IA'nın çökeltilmesi, suda neredeyse çözünmez olduğu için et suyunun bir ön konsantrasyonuna ihtiyaç duymama avantajına sahiptir.İtakonik asit, potansiyel uygulaması nedeniyle yıllar boyunca ilgi kazanmaktadır önemli bir biyo bazlı platform kimyasalıdır. İtakonik asit için en büyük pazar potansiyeli doymamış polyester reçineleri, deterjan kurucuları ve metil metakrilat üretimi için yeni uygulamalardadır. IA polimer üretiminde dünya lideri olan Amerikalı bir şirket olan IAconix Corporation, deterjan ve su arıtımında petro bazlı kimyasallar. Şu anda itakonik asit ağırlıklı olarak birkaç Aspergillus terreus suşu kullanılarak fermantasyonlarla üretilmektedir. Itaconic acid, arzu edilen birçok özelliğe sahip polimerlerin üretiminde kullanılan çok yönlü bir kimyasaldır. Potansiyel olarak çeşitli polimerizasyon işlemlerinde bir monomer olarak petrol türevi kimyasalların yerini alabilse de, IA uygulaması nispeten yüksek üretim maliyeti nedeniyle engellenmektedir. Itaconic asit, polimer sentezinin öncüsü olarak iyi bilinir ve onlarca yıldır endüstriyel işlemlerde yer alır. Son zamanlarda şaşırtıcı bir keşifte, itakonik asidin, memeli bağışıklık hücrelerinde, sitrik asit döngüsü ara cis-aconitic asitten antimikrobiyal bir bileşik olarak sentezlendiği, bağışıklık destekleyici bir metabolit olarak rol oynadığı bulunmuştur. Bağışıklık duyarlı gen 1 proteini (IRG1) mekanik bir fonksiyon olmadan bağışıklık tepkisi ile ilişkilendirilmiş olmasına rağmen, bu proteinin enzimatik bir fonksiyonu yoluyla itakonik asit üretimine kritik bağlantı sadece yakın zamanda ortaya çıkmıştır. Bu derlemede, biyoteknolojik sentezinden başlayıp memeli bağışıklık hücrelerindeki antimikrobiyal fonksiyonu ile biten endüstriyel ve antimikrobiyal bir bileşik olarak itakonik asidin geçmişini vurguladık.
Aramaya atla
İtakonik asit
İskelet formülü
Top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
2-Metilidenebutanedioik asit
Diğer isimler
2-Metilenesüksinik asit
Metilenesüksinik asit [1]
1-Propen-2-3-dikarboksilik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası
97-65-4 ☑
3D model (JSmol)
Etkileşimli görüntü
Chebi
CHEBI: 30838 ☑
ChEMBL
ChEMBL359159 ☑
ChemSpider
789 ☑
ECHA Bilgi Kartı 100.002.364
KEGG
C00490 ☑
PubChem CID
811
CompTox Kontrol Paneli (EPA)
Bunu Wikidata'da düzenleyin
InChl [göster]
Smiles [göster]
Özellikleri
Kimyasal formül
C5H6O4
Molar kütle 130.099 g · mol - 1
Görünüm beyaz katı
Yoğunluk 1,63 g / cm3 [1]
Erime noktası 162 ila 164 ° C (324 ila 327 ° F; 435 ila 437 K) (ayrışır) [1]
sudaki çözünürlük
1 g / 12 mL [1]
Etanolde çözünürlük 1 g / 5 mL [1]
Manyetik duyarlılık (χ)
-57,57 · 10-6 cm3 / mol
Aksi belirtilmedikçe, standart halindeki malzemeler için veriler verilir (25 ° C [77 ° F], 100 kPa'da).
☑ doğrula (☑☒ nedir?)
Bilgi kutusu referansları
Itaconic acid veya metilidenesuccinic acid, organik bir bileşiktir. Bu dikarboksilik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katıdır. Tarihsel olarak itakonik asit, sitrik asidin damıtılmasıyla elde edilir, ancak şu anda fermantasyon ile üretilmektedir. İtakonik asit adı, bir başka sitrik asit türevi olan akonitik asidin bir anagramı olarak tasarlanmıştır.
Itaconic asit, polimer sentezinin öncüsü olarak iyi bilinir ve onlarca yıldır endüstriyel işlemlerde yer alır. Son zamanlarda şaşırtıcı bir keşifte, itakonik asidin, memeli bağışıklık hücrelerinde, sitrik asit döngüsü ara cis-aconitic asitten antimikrobiyal bir bileşik olarak sentezlendiği, bağışıklık destekleyici bir metabolit olarak rol oynadığı bulunmuştur. Bağışıklık duyarlı gen 1 proteini (IRG1) mekanik bir fonksiyon olmadan bağışıklık tepkisi ile ilişkilendirilmiş olmasına rağmen, bu proteinin enzimatik bir fonksiyonu yoluyla itakonik asit üretimine kritik bağlantı sadece yakın zamanda ortaya çıkmıştır. Bu derlemede, biyoteknolojik sentezinden başlayıp memeli bağışıklık hücrelerindeki antimikrobiyal fonksiyonu ile biten endüstriyel ve antimikrobiyal bir bileşik olarak itakonik asitin geçmişini vurgulamak; 2-metilidenebutanedioik asit; 2-propen 1,2-dikarboksilik asit; Süksinik asit, metilen-; 2-metilenebutanedioik asit; İtakonik asit polimerleri; Poli (itakonik asit); İtakonik asit polimeri; Metilenesüksinik asit polimerleri; Poli (2-metilenesüksinik asit); bütandioik asit, 2-metilen-; LXVIII-Q4516562YH; AI3-16901

 

 

İçerik Itaconic acid
1 Üretimi
1.1 Laboratuvar sentezi
2 Tepkiler
3 Referanslar
Üretim İtakonik asit
1960'lardan beri endüstriyel olarak glikoz gibi karbonhidratların veya pekmezin Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak fermantasyonu ile üretilmektedir. [2]

 

A. terreus için itakonat yolu çoğunlukla açıklığa kavuşturulmuştur. İkononat için genel olarak kabul edilen yol, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-aconitate'nin cis-aconitate-decarboxylase yoluyla cis-aconitate'nin iakonata dekarboksilasyonudur. [3]

Isırgan mantar Ustilago maydis alternatif bir yol kullanır. Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate dönüştürülür. [4] trans-Aconitate ayrıca trans-aconitate-decarboxylase (Tad1) ile itakonata dekarboksilatlanır. [4]

Itaconic acid ayrıca makrofaj soy hücrelerinde de üretilir ve bu nedenle Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi izositrat liyaz enzimini eksprese eden bakterilere karşı in vitro aktiviteye sahiptir. [5]

Bununla birlikte, makrofaj soy hücreleri, itakonat yapmak için "bedelini ödemek" zorundadır ve mitokondriyal substrat düzeyinde fosforilasyon gerçekleştirme yeteneğini kaybederler. [6]

 

Laboratuvar sentezi İtakonik asit
Sitrik asidin kuru damıtılması, itakonik aside hidrolize giren itakonik anhidrit verir. [7] İtakonik asit, metil hidrojenlerden birinin bir karboksilik asit grubu ile ikame edildiği metakrilik asit olan bir dikarboksilik asittir. Bir mantar metaboliti ve bir insan metaboliti olarak rol oynar. Bir dikarboksilik asit ve bir olefinik bileşiktir. Bir süksinik asitten türetilir. Bir itakonatın konjugat asididir (2-).

 

 

Reaksiyonlar Itaconic acid
Isıtma üzerine itakonik anhidrit, sitrakonik aside (2-metilmaleik aside) hidrolize edilebilen sitrakonik asit anhidride izomerleşir. [8]
İtakonik asit İtakonik ve akonitik asitler yoluyla sitrik asidin sitrakonik aside dönüştürülme adımları İtakonik asit, di-karbonik doymamış asidin bir örneğidir. Bu asitler, reçineler, boyalar, plastikler ve sentetik elyaflar (akrilik plastik, süper emiciler ve kireç önleyici maddeler) gibi çok sayıda bileşik için yapı taşı olarak kullanılır [67]. CAC ara cis-aconitat, cis-aconitate Itaconic asit (veya metilenesüksinik asit, CAS 97-65-4) tarafından enzimatik olarak işlenir, doymamış bir organik diasittir. Bu doymamışlık, itakonik asidi, bir platform kimyasalı olarak akrilik asit için olası bir ikame yapar, çünkü buna ek olarak - benzer şekilde polimerize edilebilir. İyonik asit pazarı 2011 yılında 74 milyon ABD doları olarak tahmin edilmiştir ve 2020 yılına kadar 216 milyon ABD dolarına ulaşabilir. İtakonik asit (IA), Aspergillus terreus'un fermantasyonu ile elde edilebilen yenilenebilir bir monomerdir (Willke ve Vorlop, 2001). Yanal vinil kısmı nedeniyle akrilik ve metakrilik asitlerle yapısal benzerlikler sunar (Giacobazzi, Gioia, Colonna ve Celli, 2019). IA, ekzo çift bağı aza-Michael alıcısı olduğu için polimerlere moleküler karmaşıklık kazandırmak için fırsatlar sunar (Pellis, Hanson ve diğerleri, 2019). Bununla birlikte, poli (itakonat) şu ana kadar çok az araştırılmıştır, çünkü IA'nın kimyasal polikondansasyonu 150 ° C'nin üzerindeki sıcaklıklarda meydana gelir ve Ordelt doygunluğuna, CC bağının izomerleşmesine ve çapraz bağlanmaya neden olur (Şekil 3) (Pellis, Hanson ve diğerleri, 2019). Bu tür sıcaklıklarda Ordelt doygunluğunu sınırlamak için etkili bir çözüm bulunmamakla birlikte, inhibitörler (Satoh, Lee, Nagai ve Kamigaito, 2014) kullanılarak radikal reaksiyonlardan kaçınılabilir (Farmer, Castle, Clark ve Macquarrie, 2015) sitrik asidin damıtılması, 1960'dan beri itakonik asit, A. terreus tarafından karbonhidratların fermantasyonu ile üretilmiştir (Mitsuyasu ve diğerleri, 2009; Hajian ve Yusoff, 2015). Itaconic acid, dünyanın en büyük üreticileri ABD, Japonya, Rusya ve Çin olmak üzere çok sayıda endüstride uygulanmıştır (Global Industry Analysts Inc., 2011).
Ranon nikeli üzerinde itakonik asidin kısmi hidrojenasyonu 2-metilsüksinik asit verir. [9]
itaconik acid esas olarak kağıt ve mimari kaplama endüstrisindeki uygulamalarla akrilonitril bütadien stiren ve akrilat latekslerin üretiminde ortak monomer olarak kullanılır.
İtakonik asit Fiziko-kimyasal Özellikleri
Itakonik acid, metilenesüksinik asit veya metilenebutanedioik asit olarak da bilinen doğal olarak oluşan doymamış bir 5-C dikarboksilik asittir Itaconic asit, Baup tarafından ilk olarak 1836'da sitrik asit damıtma ürünü olarak keşfettiğinde tanımlanmıştır. İtakonik asit stokiyometrik formül C5H6O4'e ve 130.1 g / mol molar ağırlığa sahiptir. 25 ° C'de 1.573 g / mL yoğunluğa sahip beyaz ila açık bej kristaller olarak bulunur.° C, 165-168 ° C'lik bir erime noktası ve 268 ° C'lik bir parlama noktası 20 ° C'de 80.1 g / L'ye kadar suda çözünür, bu da kristalleştirme ile saflaştırmayı oldukça kolaylaştırır. Yakın zamanda yapılan bir çalışmada IA'nın ayrıca, metanol, 2-propanol ve etanol dahil olmak üzere çeşitli alkollerde çözünürlüğü ve sıcaklık ile arttığı bulunmuştur. Itaconic asit ayrıca doğada kolayca biyolojik olarak bozunur.
Itakonik asit, esas olarak metilen grubundan ve iki karboksilik asit grubuna sahip olmasından kaynaklanan benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle bir monomer olarak değerlidir. İtakonik asit ayrıca polimerizasyona katılabilir ve polimer üzerinde avantajlı özellikler kazandıran birçok serbest karboksil grubuna sahip polimerler verir. Kendiliğinden polimerize olabilir veya heteropolimerler oluşturmak için diğer monomerlerle birlikte monomer görevi görebilir. PKa değerleri 3.85 - 5.45 olan iki protonasyon durumuna sahiptir ve 3.6 derecelik bir azalma derecesi ile, 4.0 değeri olan glikozdan sadece biraz daha oksitlenmiştir. İtakonik asit, akrilik asitten iki kat daha asidiktir ve potansiyel monomerik ikameler olan maleik ve fumarik asitlerden daha reaktiftir.
İtakonik asit, her ikisi de ticari olarak temin edilebilen dimetil itakonat ve di-n-bütil itakonat gibi çeşitli metalik tuzları ve diesterleri kolayca oluşturur. Itaconic anhydride, monometil itakonat gibi mono esterlerin hazırlanması için kullanılabilir veya greslerde, deterjanlarda, şampuanlarda, herbisitlerde ve farmasötiklerde gerçek veya önerilen kullanımlarla N-ikameli pirolidonlar vermek üzere aminler ile reaksiyona girebilir. Laurik asit ve aminoetiletanolamin kondensatı, şampuanlarda aktif bir bileşen olan bir imidazolin türevi vermek üzere IA ile reaksiyona girer. Son zamanlarda Aspergillus aculeatus CRI322-03 metabolitleri olarak iki yeni itakonik asit türevi (-) - 9-hidroksiheksikonikonik asit ve (-) - 9-hidroksiheksikonikonik asit-4-metil ester bulunmuştur. 
İtakonik asit ya da metilidenesüksinik asit, organik bir bileşiktir. Bu dikarboksilik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katıdır. Tarihsel olarak, itakonik asit sitrik asitin damıtılmasıyla elde edilmiştir, ancak şu anda fermantasyon ile üretilmektedir. Adonik asit ismi, sitrik asitin başka bir türevi olan bir akonitik asit anagramı olarak tasarlandı.

 

 

İtakonik asit Laboratuvar sentezi ve reaksiyonları
Sitrik asitin kuru distilasyonu, itakonik aside hidrolize maruz kalan itakonik anhidriti verir. Isıtma sonrası, itakonik anhidrit, sitrakonik asit (2-metilmalik asit) 'e hidrolize edilebilen sitrakonik asit anhidridine izomerize edilir.
Sitrik asitin sitikonik aside, itakonik ve aconitik asitler ile dönüştürülmesindeki basamaklar.
itakonik asit ve polimerleri doğal bir madde ekleyerek etkili deodorant haline getirilebilir, amonyum, amin ve hidrojen sülfür gibi alkali veya asidik koku ile reaksiyona girebilir. Ayrıca kağıt ve plastik ince filmde de kullanılabilir. koku giderme fonksiyonu.

 

2. İtakonik asit, kağıt kaplamalarda, metal ve beton boyalarda yaygın olarak kullanılan SBR lateksi hazırlamak için stiren ve bütadien ile kopolimerize edebilir. Kaliteyi iyileştirmek için boyalarda kullanılır ve halıyı daha dayanıklı hale getirmek için fiber halı boyutlandırma ajanı olarak kullanılır.

3. İyonik asit, yapışmayı, renk ve hava direncini arttırmak için emülsiyon kaplama, deri kaplama, araba, buzdolabı ve diğer elektrikli cihazlar için yaygın olarak kullanılan reçineleri hazırlamak için akrilik ve metakrilik asit veya esterleri ile reaksiyona girebilir. Aynı zamanda metalobidler yardımıyla diş yapıştırıcısında mükemmel yapışma özelliğine sahip eletroporetik kaplamada da kullanılırlar. Kloroalkil dimetil benzilamonyum klorür eklendiğinde, bakteri kontaminasyonunu azaltmak için gıda ambalajı için suda çözünebilir kaplama hazırlamak için kullanılabilirler.

4. İyonik asit esterleri boya, iyon değiştirme reçinesi, yağlayıcı, bağlayıcı, plastikleştirici, dolgu macunu ve kalıplama plastiklerinde kullanılabilir.

5. Diğer bazı itakonik asit türevleri tıp, kozmetik, yağlayıcı, kıvam arttırıcı, herbisit ve yün modifiye edicilerde kullanılmaktadır.

 

İtakonik asit Üretim
1960'lardan beri, endüstriyel olarak Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak glikoz veya melas gibi karbonhidratların fermantasyonu ile üretilir.
A. terreus için itakonat yolu çoğunlukla aydınlatılmaktadır. Genel olarak kabul edilen italonat rotası, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-aconitate-dekarboksilaz aracılığıyla itakon haline getirmek için cis-aconitate'nin dekarboksilasyonudur.
Smut mantarı Ustilago maydis alternatif bir yol kullanır. Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate dönüştürülür. trans-Aconitate, trans-aconitate-decarboxylase (Tad1) ile ikincil olarak dekarboksile edilir.
Amino asit, makrofaj soyunun hücrelerinde de üretilir ve bununla birlikte, Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi enzim izositrat liyazını eksprese eden bakterilere karşı in vitro aktiviteye sahiptir.
Bu çalısmada, akrilamid monomeri ile birlikte yardımcı monomer itakonik asit ve denetimli salınım sistemlerinde ve potansiyel bir tasıyıcı sistem olarak kullanılabilme olasılıklarından dolayı PEG kullanılarak kimyasal çapraz baglı polimerlerin sentezi, karakterizasyonu ve sentezlenen polimerlerin yüzeye sogurum özelliklerinin arastırılması amaçlanmıstır. Kimyasal çapraz baglı akrilamid/itakonik asit/poli(etilen glikol) (AAm/A/PEG) kopolimerleri, çapraz baglayıcı trimetilolpropan triakrilat (TMPTA) kullanılarak sulu çözeltide serbest radikalik polimerlesme tepkimesi ile hazırlanmıstır. Tepkimede baslatıcı olarak amonyum persülfat, hızlandırıcı olarak N,N,N',N'-tetrametiletilendiamin kullanılmıstır. Sentezlenen kimyasal çapraz baglı kopolimerlerin yapısal karakterizasyonu Fourier Transform nfrared Spektroskopisi (FT-IR) analizi ile yapılmıstır. Sisme karakterizasyonu için akrilamid/itakonik asit/PEG kopolimerlerine 25oC'da dinamik sisme testleri uygulanmıstır. Sisme kinetigi ve difüzyon mekanizması ile ilgili parametreler sisme çalısmaları kullanılarak hesaplanmıstır. Kimyasal çapraz baglı akrilamid/itakonik asit/PEG kopolimerlerinin yüzeye sogurum özelliklerini arastırmak için Basic Blue 12 (BB 12) gibi bir boyarmadde ve uranil iyonlarını içeren uranyum asetat gibi iki model molekül seçilmistir. Kimyasal çapraz baglı akrilamid/itakonik asit/PEG kopolimerleri, 25oC'ta BB 12'nin ve uranyum asetatın sulu çözeltileri ile dengeye gelene dek etkilestirilerek sogurum özellikleri arastırılmıstır. Deneyler sonunda %53-64 BB 12, %25-57 Uranil iyonu sogurumu saptanmıstır.
In this study, it was aimed that synthesis of chemically crosslinked polymers by using acrylamide as monomer with itakonic acid as comonomer and PEG for water-absorbent composite system, characterization and the investigation of adsorption properties of synthesized polymers. Chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid/PEG copolymers were prepared by free radical polymerization in aqueous solution using trimethylopropane triacrylate as crosslinkers. Ammonium persulphate as initiator and N,N,N',N'- tetramethylethylenediamine as accelerator were used in the reaction. Structural characterization of chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid /PEG copolymers was made with Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT-IR) analysis. Dynamic swelling tests were applied to chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid/PEG copolymers at 25oC for swelling characterization. Parameters about swelling kinetics and diffusion mechanism were calculated by using of the results of swelling studies. Basic Blue 12 (BB 12) and uranium acetate (for uranyl ions) were selected as model molecules to investigate adsorption properties of chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid/PEG copolymers. Adsorption properties were investigated by interacting chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid/PEG copolymers samples with BB 12 and uranium acetate (for uranyl ions) until equilibrium at 25oC. At the end of the experiments %53-64 BB 12, %25-57 Uranyl ions adsorptions were determined.

 

 

Bununla birlikte İtakonik asit , makrofaj soyunun hücreleri itakonat yapmak için "bedeli ödemek" zorundadır ve mitokondriyal substrat seviyesi fosforilasyonu gerçekleştirme yeteneğini kaybederler.
İtakonik asit Uygulama
Itakonic asit öncelikle kağıt ve mimari kaplama endüstrisindeki uygulamalar ile akrilonitril bütadien stiren ve akrilat lateks üretiminde ko-monomer olarak kullanılır.

 

 

İtakonik asit Uygulamalar ve Pazar
İvconik asit ve polimerleri halihazırda drop-in veya yeni ikame monomer olarak çok sayıda uygulamada kullanılmaktadır, burada bazen geleneksel ikame maddelerine üstün kılan nihai ürün üzerinde olumlu özellikler vermektedirler. IA polimerizasyon reaksiyonlarının ortak son ürünleri arasında, stiren, bütadien ve itakonik asitin polimerizasyonundan elde edilen poliitakonik asit (PIA) ve stiren-bütadien kauçuk (SBR) lateksi yer alır. İyonik asit, geliştirilmiş özelliklere sahip süper emici polimerlerin üretiminde kullanılmak üzere akrilik asidin yerine geçebilir ve şu anda Doymamış Organik Reçinelerin (UPR) üretiminde kullanılan maleik anhidrit; PIA, deterjanlarda kullanılan sodyum tripolifosfat (STPP) yerini alabilir. IA ile takviye edilmiş akrilat lateksler, dokumasız kumaş bağlayıcılar olarak kullanılabilir ve bir başka polimerden daha fazla boyamak için IA ve akrilonitrilin bir kopolimeri de boyamak için daha kolay olurken, bir boyutlandırma maddesi olarak IA içeren halılar aşınmaya karşı arttırılmış bir dirence sahiptir.
İtakonik asit Sanayi Kullanımları
Yapıştırıcılar ve dolgu macunu kimyasalları
Tarım kimyasalları (haşere öldürücü olmayan)
İtakonik asit Diğer kategoriler tarafından tarif edilmeyen bilinmeyen veya makul şekilde kesin olarak bilinemeyenPaint katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
plastikleştiriciler

 

 

İtakonik asit Tüketici Kullanımları
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık ürünleri
Tarım ürünleri (non-pestisidal)
Giyim ve ayakkabı bakım ürünleri
Bilinmiyor veya makul bir şekilde kesin değil
Boyalar ve kaplamalar

 

 

İtakonik asit Fiziko kimyasal özellikleri
Itakonic asit, doğal olarak oluşan doymamış 5-C dikarboksilik asittir ve aynı zamanda metilensüksinik asit veya metilenebütanedioik asit olarak da bilinir. İcononik asit, ilk olarak 1836'da Baup tarafından bir sitrik asit damıtma ürünü olarak keşfedildiğinde tanımlanmıştır. İtakonik asit stoyiometrik formül C5H6O4 ve 130.1 g / mol molar ağırlığa sahiptir. 25 ° C'de 1.573 g / mL yoğunluğa, 165-168 ° C'lik bir erime noktasına ve 268 ° C'lik bir parlama noktasına sahip açık bej kristallerine kadar beyaz olarak bulunur. 20 ° C'de 80.1 g / L'ye kadar suda çözünür ° C, kristalizasyon ile saflaştırmayı oldukça kolaylaştırır. Yakın zamanda yapılan bir çalışmada, IA'nın, metanol, 2-propanol ve etanol dahil olmak üzere çeşitli alkollerde çözünürlüğü sıcaklık ile arttınldığı bulunmuştur. Itaconic asit ayrıca doğada kolayca biyolojik olarak parçalanabilir.
Itakonic asit, esas olarak metilen grubundan ve iki karboksilik asit grubuna sahip olmasından kaynaklanan benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle bir monomer olarak değerlidir. İMONİK ASİT, polimerizasyona ek olarak, polimer üzerinde avantajlı özellikler kazandıran birçok serbest karboksil grubuyla polimerlere sahip olabilir. Kendi kendine polimerize olabilir veya heteropolimerler oluşturmak için diğer monomerlerle birlikte bir ko-monomer olarak hareket edebilir. 3,85 - 5,45 pKa değerlerine sahip iki protonasyon durumuna sahiptir ve 3.6 azalma derecesi ile, 4.0 değeri ile glikozdan biraz daha fazla oksitlenmiştir. Itaconic asit, akrilik asit kadar asidik asit ve potansiyel monomerik ikame maddeleri olan maleik ve fumarik asitlerden daha reaktiftir.
İtakonik asit, her ikisi de ticari olarak temin edilebilen dimetil itakonat ve di-n-bütil itakonat gibi bir dizi metalik tuz ve diester oluşturur. Amonyum anhidrit, monometil itakonat gibi mono esterlerin hazırlanması için kullanılabilir veya aminler ile reaksiyona girerek, gliser, deterjan, şampuan, herbisit ve farmasötiklerde fiili veya önerilen kullanımlarla N-ikameli pirrolidonları verir. Bir laurik asit ve aminoetiletanolamin kondansatı, şampuanlarda aktif bir bileşen olan bir imidazolin türevini vermek üzere IA ile reaksiyona girer. Son zamanlarda Aspergillus aculeatus CRI322-03'ün metabolitleri olarak iki yeni itakonik asit türevi (-) - 9-hidroksihekzliklitakonik asit ve (-) - 9-hidroksihekzilitakonik asit-4-metil ester bulunmuştur.

 

 

Bu çalışmada itakonik asit (IA) ve N-izopropilakrilamid (NIPAAm) monomerlerinden farklı pH değerlerinde (pH=3 ve pH=5) hazırlanan kopolimerlerde reaktiflik oranları hesaplandı. Reaksiyon süresi, dönüşüm en fazla 15% olacak şekilde belirlendi. Kopolimerler sentezlendikten sonra bileşimleri kondüktometrik ve potansiyometrik titrasyon yöntemleri ile belirlenmiştir. Kalibrasyon eğrilerinin çizilmesi için önce PIA'in 0.1N NaCI içinde farklı konsantrasyonlarda çözeltileri hazırlandı. PIA çözeltilerinin titrasyonu potansiyometrik ve kondüktometrik metodlar kullanılarak 0.1N NaOH (F=0.9443) ile yapıldı. Dönüm noktaları için sarf edilen NaOH hacimleri PIA konsantrasyonuna karşı grafiğe çizildiğinde kalibrasyon eğrileri elde edildi. Kopolimerlerin 0.1N NaCI'de hazırlanan çözeltileri 0.1N NaOH ile titre edildi. Titrasyonda dönüm noktalarına karşılık gelen hacim değerleri, kullanılan yönteme uygun kalibrasyon eğrisinde işaretlenerek, kopolimerlerdeki IA bileşimi (FIA) bulundu. Finemann-Ross, Kelen-Tüdös, Genişletilmis Kelen-Tüdös, Mayo-Lewis doğrusal ile Tidwell-Mortimer doğrusal olmayan metodları kullanılarak reaktiflik oranları hesaplandı.Reaktiflik oranları beklendiği gibi değişiklik göstermiş ve pH=3'de IA daha aktif bir komonomer iken pH=5'de NIPAAm daha reaktif duruma geçmiştir.

In this work the reactivity ratios of itaconic acid (IA) and N-isopropylacrylamide (NIPAAm) copolymers, prepared at different pH values (pH=3 and pH=5), was calculated. Reaction period was kept the conversion up to 15%. The mole fractions of copolymers were determined by using conductometric and potentiometric methods. Firstly, for plotting the calibration curve, the homo PIA was dissolved in 0.1N NaCI in different concentrations. These solutions were titrated by potentiometric and conductometric methods using 0.1N NaOH (F=0.9443). The volumes of the NaOH used in the inflection points versus PIA concentration were plotted in order to obtain the calibration curves. Prepared solutions of copolymers in 0.1N NaCI, titrated with 0.1N NaOH. The NaOH volume requested for the infection points were applied to the appropriate calibration curve to calculate the IA mole fraction (FIA) in the copolymers. Finemann - Ross, Kelen - Tudos, Extended Kelen - Tudos, Mayo - Lewis linear methods and Tidwell - Mortimer, non linear methods used to calculate the reactivity ratios of monomers. Reactivity ratios showed the change with increasing the pH value and IA is active monomer pH=3, while NIPAAm is the active one in pH=5. 
Akriîamid monomeri ile değişik miktarlarda itakonik asitin sulu çözeltileri hazırlanmışın'.
Bu çözeltiler yaklaşık 3 mm çapındaki plastik pipetlere doldurularak Gamacell tipi bir Ğ0Co y
kaynağında değişik sürelerde tutularak farklı ışınlama dozunda ışınlanmış örnekler elde edilmiştir.
Elde edilen örneklere önce şişme testleri uygulanmıştır.İtakonik asit 25°C'da yapılan şişme denemeleri sonunda, ağ yapı araştırılmış, bazı şişme özellikleri incelenmiş ve difüzyonla ilgili bazı
hesaplamalar yapılmıştır. Hidrojellerin spektroskopik analizi için İR spektrıımları FT-ÎR
spektrofotometresinin fotoakustik hücresi kullanılmıştır. Isısal analiz için DSC tennogramları İtakonik asit 
alınmış ve mekanik analiz için çekme-uzama denemeleri yapılmıştır.
İtakonik asit ile Yapılan denemeler sonunda jellerde kütlece 900- 2200 arasında denge yüzde şişme, hacimce 1100 - 2800 arasında denge yüzde şişme değerleri bulunmuştur. Ağ yapıyı aydınlatacak
önemli bir parametre olan çapraz bağlar arası sayıca ortalama mol kütlesi (Mc) tüm örnekler
için ayıı ayrı hesaplanmıştır. Her örnek için çapraz bağ yoğunluğu (q) ve difüzyon katsayısı
(D)ve Özgül difüzyon katsayısı (Dözg) hesaplanmıştır. Ayrıca hidrojel sistemleri için difüzyon
türünün Anormal (Fick tipi olmayan) olduğu saptanmıştır. Spektroskopik analiz sonucu ana zincir
yapısına itakonik asitin girdiği ve rastgele kopolimerleşme yaptığı anlaşılmıştır. Isısal analiz
sonucu yapıya giren itakonik asitin PAAmnin camsı geçiş sıcaklığını düşürdüğü görülmüştür.
Mekanik analiz sonunda ise itakonik asit içeriğini artması ile hidrojelin kopmadaki uzama değeri önce bir artış gösterip daha sonra azalma gösterdiği bulunmuştur.
Akrilamid-itakonik asit hidrojellerinde şişme özelliğinin itakonik asit derişimi ile arttığı,
ışınlama dozu arttıkça da azalma gösterdiği izlenmiştir. Hazırlanan jel sistemlerinin çok iyi
birer su tutucu oldukları gözlenmiştir. Hidrojellerin su tutma özellikleri ve yüzde şişme değerlerinin bilinmesinin büyük önemi vardır. Şişme özelliklerinin bilinmesi, hidrojellerin denetimli salınım teknolojisindeki uygulanabilirliklerinin ve endüstriyel kullanılabilirliklerinin bir ölçüsüdür.

 

CASNO:97-65-4

 

SYNONYMS
Itaconic acid;2-Methylenesuccinic acid;itaconate;Itaconic acid polymers;İTAKONİK ASİT;Propylenedicarboxylate;methylene-butanedioicaci;ACMC-1CFCS;Itaconic acid, >=99%;itakonik asit;MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q;NSC-3357;Tox21_201299;Tox21_303071;ANW-40876;BBL011584;BDBM50036216;LMFA01170063;MFCD00004260;STL163322;50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895;5363-69-9 (di-hydrochloride salt);MCULE-5221256796;NE10303;RP19897;RP19898;RTX-012445;TRA0065458;Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);NCGC00249019-01;NCGC00257141-01;NCGC00258851-01;AJ-24165;AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1;74477-EP2269984A1;74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1;53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96;InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9;ITN

 

 

Currently, crude oil, natural gas and coal are still the primary raw materials for the production of chemicals. The increasing concern on sustainability, environmental conservation and energy shortage drives the search for viable, renewable and environmental friendly alternatives to replace fossil resources as raw material for the production of important chemicals. Plant biomass is considered to be the most feasible alternative as it is a sustainable resource and does not liberate fossilized carbon. Many chemicals such as succinic acid , 1,3-propanediol and ethanol which were hitherto made from petroleum refining are now being successfully produced from renewable biomass.
Among these chemicals, Itaconic Acid (IA) is an important platform chemical which has a wide range of actual and potential applications. It can be used to replace a wide range of petroleum based chemicals, e.g. acrylic acid, which will reduce dependence on petroleum and the attendant deleterious environmental effects. In spite of this, it only occupies a niche market because of its high cost relative to acrylic acid and other alternatives thus limiting its use to low volume markets. It is mainly produced by the fermentation of sugars with Aspergillus terreus with limited success with bacterial and yeast fermentations. This review discusses the physico-chemical properties of IA, current and potential uses of itaconic acid, the microorganisms used in IA synthesis, the fermentation processes, conditions and future perspectives in itaconic acid applications.

 

 

Itaconic acid, or methylidenesuccinic acid, is an organic compound. This dicarboxylic acid is a white solid that is soluble in water, ethanol, and acetone. Historically, itaconic acid was obtained by the distillation of citric acid, but currently it is produced by fermentation. The name itaconic acid was devised as an anagram of aconitic acid, another derivative of citric acid.
Laboratory synthesis and reactions
Dry distillation of citric acid affords itaconic anhydride, which undergoes hydrolysis to itaconic acid Upon heating, itaconic anhydride isomerizes to citraconic acid anhydride, which can be hydrolyzed to citraconic acid (2-methylmaleic acid). 
Steps in conversion of citric acid to citraconic acid via itaconic and aconitic acids.
Production
Since the 1960s, it is produced industrially by the fermentation of carbohydrates such as glucose or molasses using fungi such as Aspergillus itaconicus or Aspergillus terreus. 
For A. terreus the itaconate pathway is mostly elucidated. The generally accepted route for itaconate is via glycolysis, tricarboxylic acid cycle, and a decarboxylation of cis-aconitate to itaconate via cis-aconitate-decarboxylase. 
The smut fungus Ustilago maydis uses an alternative route. Cis-aconitate is converted to the thermodynamically favoured trans-aconitate via aconitate-Δ-isomerase (Adi1). trans-Aconitate is further decarboxylated to itaconate by trans-aconitate-decarboxylase (Tad1). 
Itaconic acid is also produced in cells of macrophage lineage and as such it has in vitro activity against bacteria expressing the enzyme isocitrate lyase such as Salmonella enterica and Mycobacterium tuberculosis. 
However, cells of macrophage lineage have to "pay the price" for making itaconate, and they lose the ability to perform mitochondrial substrate-level phosphorylation. 
Application
Itaconic acid is primarily used as a co-monomer in the production of acrylonitrile butadiene styrene and acrylate latexes with applications in the paper and architectural coating industry

 

 

Itaconic acid Applications And Market
Itaconic acid and its polymers are currently utilized in numerous applications as drop-in or novel substitute monomer, where they sometimes confer favourable characteristics on the end product which makes it superior to the conventional substitutes. Common end products of IA polymerization reactions include polyitaconic acid (PIA) and styrene-butadiene rubber (SBR) latex made from the polymerization of styrene, butadiene and itaconic acid. Itaconic acid can potentially replace acrylic acid for use in the production of superabsorbent polymers with improved properties, and maleic anhydride which is currently used in the production of Unsaturated Polyester Resins (UPR); while PIA can replace sodium tripolyphosphate (STPP) used in detergents. Acrylate latexes supplemented with IA can be used as non-woven fabric binders, and a copolymer of IA and acrylonitrile is also easier to dye than many other polymers while carpets containing IA as a sizing agent have enhanced resistance to abrasion.

 

 


Industry Uses Itaconic acid
Adhesives and sealant chemicals
Agricultural chemicals (non-pesticidal)
Not known or reasonably ascertainablePaint additives and coating additives not described by other categories
Plasticizers

 

 

Consumer Uses Itaconic acid 
Adhesives and sealants
Agricultural products (non-pesticidal)
Apparel and footwear care products
Not known or reasonably ascertainable
Paints and coatings

 

 

Itaconic acid
Itaconic acid was first synthesized in 1837 by the thermal decarboxylation of citric acid.7 Further synthetic approaches were reported, but none of them proved to be economically compatible.8 Itaconic acid is an organic acid that is used as a platform chemical for the production of various value added chemicals such as poly-itaconic acid, resins biofuel components, ionomer cements etc. Itaconic acid and its derivatives have wide applications in the textile, chemical and pharmaceutical industries. The depletion of fossil fuels and the need for sustainable development require that fermentative itaconic acid production replace petroleumbased methods of itaconic acid production. Among these chemicals, Itaconic Acid (IA) is an important platform chemical which has a wide range of actual and potential applications. It can be used to replace a wide range of petroleum based chemicals, e.g. acrylic acid, which will reduce dependence on petroleum and the attendant deleterious environmental effects. In spite of this, it only occupies a niche market because of its high cost relative to acrylic acid and other alternatives [5] thus limiting its use to low volume markets. It is mainly produced by the fermentation of sugars with Aspergillus terreus with limited success with bacterial and yeast fermentations Itaconic acid is a naturally occurring unsaturated 5-C dicarboxylic acid which is also known as methylenesuccinic acid or methylenebutanedioic acid [6]. Itaconic acid was first described by Baup in 1836 when he discovered it as a product of citric acid distillation. Itaconic acid has the stoichiometric formula C5H6O4 and a molar weight of 130.1 g/mol. It exists as white to light beige crystals with a density of 1.573 g/mL at 25°C, a melting point of 165-168°C and a flash point of 268°C [6]. It dissolves in water up to 80.1 g/L at 20°C which makes it quite easy to purify by crystallization [7]. In a recent study IA was also found to dissolve well in several alcohols including methanol, 2-propanol and ethanol with the solubility increasing with temperature [8]. Itaconic acid is also readily biodegradable in nature.

 

Itaconic acid is valuable as a monomer because of its unique chemical properties, which derive primarily from its methylene group and its possession of two carboxylic acid groups. Itaconic acid is able to take part in addition polymerization, giving polymers with many free carboxyl groups that confer advantageous properties on the polymer. It can either be self-polymerised or can act as a co-monomer with other monomers to form heteropolymers [9]. It has two protonation states with pKa values of 3.85 - 5.45 and with a degree of reduction of 3.6, it is just a little more oxidised than glucose with a value of 4.0 [10]. Itaconic acid is about twice as acidic as acrylic acid and more reactive than maleic and fumaric acids which are potential monomeric substitutes [11].

Itaconic acid readily forms a range of metallic salts and diesters such as dimethyl itaconate and di-n-butyl itaconate both of which are available commercially. Itaconic anhydride may be used for the preparation of mono esters such as monomethyl itaconate or react with amines to yield N-substituted pyrrolidones with actual or proposed uses in greases, detergents, shampoos, herbicides and pharmaceuticals. A condensate of lauric acid and aminoethylethanolamine reacts with IA to give an imidazoline derivative which is an active ingredient in shampoos [7]. Recently two new itaconic acid derivatives (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid, and (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid-4-methyl ester were discovered as metabolites of Aspergillus aculeatus CRI322-03 [12].

 

Applications And Market Itaconic acid 
Itaconic acid and its polymers are currently utilized in numerous applications as drop-in or novel substitute monomer (Figure 1), where they sometimes confer favourable characteristics on the end product which makes it superior to the conventional substitutes. Common end products of IA polymerization reactions include polyitaconic acid (PIA) and styrene-butadiene rubber (SBR) latex made from the polymerization of styrene, butadiene and itaconic acid. Itaconic acid can potentially replace acrylic acid for use in the production of superabsorbent polymers with improved properties, and maleic anhydride which is currently used in the production of Unsaturated Polyester Resins (UPR); while PIA can replace sodium tripolyphosphate (STPP) used in detergents. Acrylate latexes supplemented with IA can be used as non-woven fabric binders, and a copolymer of IA and acrylonitrile is also easier to dye than many other polymers while carpets containing IA as a sizing agent have enhanced resistance to abrasion [13].Itaconic acid fermentation is strictly aerobic. The effects of dissolved oxygen (DO) and agitation speed were evaluated by Park et al. [72]. It was observed that even though the overall yield increased with DO, the yield per unit of glucose consumed was highest when DO was about 20% of the saturation point at an impeller speed of 0.94 m/s (equivalent to an agitation speed of 320 rpm). Itaconic acid has been successfully produced using solid state fermentation (SSF). Agricultural wastes are the best substrates for SSF and have been used to successfully produce a number of important metabolites. Itaconic acid is relatively easy to recover because it crystallizes easily. Upon the exhaustion of fermentable sugars, the fermentation liquor is filtered to remove suspended solids and mycelia. The liquor is then concentrated by evaporating to about a fifth of its original volume and then crystallized. These crystals are then washed and recrystallized to remove impurities [14]. Itaconic acid can also be precipitated as salts of metals such as calcium or lead [78]. Compared to the calcium salt, the precipitation of IA as a lead salt has the advantage of not requiring a pre-concentration of the broth, as it is almost insoluble in water.Itaconic acid has been gaining interest over the years for its potential application as an important bio-based platform chemical. The biggest market potential for itaconic acid is in new applications as unsaturated polyester resins, detergents builders and for production of methyl methacrylate.Itaconix Corporation an American company which is a world leader in IA polymer production manufactures proprietary polymers used in chelation and builders as replacements for petro-based chemicals in detergents and water treatments.Currently itaconic acid is predominantly produced by fermentations using several strains of Aspergillus terreus. Itaconic acid is a versatile chemical, which is used in the production of polymers with many desirable characteristics. Even though it can potentially replace petroleum-derived chemicals as a monomer in various polymerisation processes, the IA application is hampered by its relative high production cost. Itaconic acid is well known as a precursor for polymer synthesis and has been involved in industrial processes for decades. In a recent surprising discovery, itaconic acid was found to play a role as an immune-supportive metabolite in mammalian immune cells, where it is synthesized as an antimicrobial compound from the citric acid cycle intermediate cis-aconitic acid. Although the immune-responsive gene 1 protein (IRG1) has been associated to immune response without a mechanistic function, the critical link to itaconic acid production through an enzymatic function of this protein was only recently revealed. In this review, we highlight the history of itaconic acid as an industrial and antimicrobial compound, starting with its biotechnological synthesis and ending with its antimicrobial function in mammalian immune cells.
Jump to navigationJump to search
Itaconic acid
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Names
Preferred IUPAC name
2-Methylidenebutanedioic acid
Other names
2-Methylenesuccinic acid
Methylenesuccinic acid[1]
1-Propene-2-3-dicarboxylic acid
Identifiers
CAS Number
97-65-4 ☑
3D model (JSmol)
Interactive image
ChEBI 
CHEBI:30838 ☑
ChEMBL 
ChEMBL359159 ☑
ChemSpider 
789 ☑
ECHA InfoCard 100.002.364
KEGG 
C00490 ☑
PubChem CID
811
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID2026608 Edit this at Wikidata
InChI[show]
SMILES[show]
Properties
Chemical formula
C5H6O4
Molar mass 130.099 g·mol-1
Appearance White solid
Density 1.63 g/cm3[1]
Melting point 162 to 164 °C (324 to 327 °F; 435 to 437 K) (decomposes)[1]
Solubility in water
1 g/12 mL[1]
Solubility in ethanol 1 g/5 mL[1]
Magnetic susceptibility (χ)
-57.57·10-6 cm3/mol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑ verify (what is ☑☒ ?)
Infobox references
Itaconic acid, or methylidenesuccinic acid, is an organic compound. This dicarboxylic acid is a white solid that is soluble in water, ethanol, and acetone. Historically, itaconic acid was obtained by the distillation of citric acid, but currently it is produced by fermentation. The name itaconic acid was devised as an anagram of aconitic acid, another derivative of citric acid.
Itaconic acid is well known as a precursor for polymer synthesis and has been involved in industrial processes for decades. In a recent surprising discovery, itaconic acid was found to play a role as an immune-supportive metabolite in mammalian immune cells, where it is synthesized as an antimicrobial compound from the citric acid cycle intermediate cis-aconitic acid. Although the immune-responsive gene 1 protein (IRG1) has been associated to immune response without a mechanistic function, the critical link to itaconic acid production through an enzymatic function of this protein was only recently revealed. In this review, we highlight the history of itaconic acid as an industrial and antimicrobial compound, starting with its biotechnological synthesis and ending with its antimicrobial function in mammalian immune cells.; 2-methylidenebutanedioic acid; 2-Propene-1,2-dicarboxylic acid; Succinic acid, methylene-; 2-methylenebutanedioic acid; Itaconic acid polymers; Poly(itaconic acid); Itaconic acid polymer; Methylenesuccinic acid polymers; Poly(2-methylenesuccinic acid); butanedioic acid, 2-methylene-; UNII-Q4516562YH; AI3-16901

 

 

Contents Itaconic acid 
1 Production
1.1 Laboratory synthesis
2 Reactions
3 References
Production Itaconic acid 
Since the 1960s, it is produced industrially by the fermentation of carbohydrates such as glucose or molasses using fungi such as Aspergillus itaconicus or Aspergillus terreus.[2]

 

For A. terreus the itaconate pathway is mostly elucidated. The generally accepted route for itaconate is via glycolysis, tricarboxylic acid cycle, and a decarboxylation of cis-aconitate to itaconate via cis-aconitate-decarboxylase.[3]

The smut fungus Ustilago maydis uses an alternative route. Cis-aconitate is converted to the thermodynamically favoured trans-aconitate via aconitate-Δ-isomerase (Adi1).[4] trans-Aconitate is further decarboxylated to itaconate by trans-aconitate-decarboxylase (Tad1).[4]

Itaconic acid is also produced in cells of macrophage lineage and as such it has in vitro activity against bacteria expressing the enzyme isocitrate lyase such as Salmonella enterica and Mycobacterium tuberculosis.[5]

However, cells of macrophage lineage have to "pay the price" for making itaconate, and they lose the ability to perform mitochondrial substrate-level phosphorylation.[6]

 

Laboratory synthesis Itaconic acid 
Dry distillation of citric acid affords itaconic anhydride, which undergoes hydrolysis to itaconic acid.[7]Itaconic acid is a dicarboxylic acid that is methacrylic acid in which one of the methyl hydrogens is substituted by a carboxylic acid group. It has a role as a fungal metabolite and a human metabolite. It is a dicarboxylic acid and an olefinic compound. It derives from a succinic acid. It is a conjugate acid of an itaconate(2-).

 

 

Reactions Itaconic acid 
Upon heating, itaconic anhydride isomerizes to citraconic acid anhydride, which can be hydrolyzed to citraconic acid (2-methylmaleic acid).[8]
Itaconic acid Steps in conversion of citric acid to citraconic acid via itaconic and aconitic acids.Itaconic acid is an example of a di-carbonic unsaturated acid. These acids are used as building blocks for large numbers of compounds, such as resins, paints, plastics, and synthetic fibers (acrylic plastic, super absorbants, and antiscaling agents) [67]. The CAC intermediate cis-aconitate is enzymatically processed by cis-aconitate Itaconic acid (or methylenesuccinic acid, CAS 97-65-4) is an unsaturated organic diacid. That unsaturation makes itaconic acid a possible substitute for acrylic acid as a platform chemical, because it can be polymerized in a similar way-by addition. The market for itaconic acid was estimated as US$74 million in 2011 and may reach US$216 million by 2020.Itaconic acid (IA) is a renewable monomer obtainable through fermentation of Aspergillus terreus (Willke & Vorlop, 2001). It presents structural similarities with acrylic and methacrylic acids because of the lateral vinyl moiety (Giacobazzi, Gioia, Colonna, & Celli, 2019). The IA offers opportunities for introducing molecular complexity in polymers through post polymerization functionalization since its exo double bond is an aza-Michael acceptor (Pellis, Hanson, et al., 2019). Nevertheless, the poly(itaconate)s have been little investigated so far because the chemical polycondensation of IA occurs at temperature above 150 °C and causes Ordelt saturation, isomerization of the CC bond and cross- linking (Fig. 3) (Pellis, Hanson, et al., 2019). Radical reactions can be avoided using inhibitors (Satoh, Lee, Nagai, & Kamigaito, 2014), while there is no effective solution to limit the Ordelt saturation at such temperatures (Farmer, Castle, Clark, & Macquarrie, 2015) First obtained from the distillation of citric acid, since 1960 itaconic acid has been produced by fermentation of carbohydrates by A. terreus (Mitsuyasu et al., 2009; Hajian and Yusoff, 2015). Itaconic acid has been applied in a numerous range of industries with the larger producers in the world being the USA, Japan, Russia, and China (Global Industry Analysts Inc., 2011).
Partial hydrogenation of itaconic acid over Raney nickel affords 2-methylsuccinic acid.[9]
Itaconic acid is primarily used as a co-monomer in the production of acrylonitrile butadiene styrene and acrylate latexes with applications in the paper and architectural coating industry.
Itaconic acid Physico-chemical Properties
Itaconic acid is a naturally occurring unsaturated 5-C dicarboxylic acid which is also known as methylenesuccinic acid or methylenebutanedioic acid Itaconic acid was first described by Baup in 1836 when he discovered it as a product of citric acid distillation. Itaconic acid has the stoichiometric formula C5H6O4 and a molar weight of 130.1 g/mol. It exists as white to light beige crystals with a density of 1.573 g/mL at 25°C, a melting point of 165-168°C and a flash point of 268°C It dissolves in water up to 80.1 g/L at 20°C which makes it quite easy to purify by crystallization. In a recent study IA was also found to dissolve well in several alcohols including methanol, 2-propanol and ethanol with the solubility increasing with temperature. Itaconic acid is also readily biodegradable in nature.
Itaconic acid is valuable as a monomer because of its unique chemical properties, which derive primarily from its methylene group and its possession of two carboxylic acid groups. Itaconic acid is able to take part in addition polymerization, giving polymers with many free carboxyl groups that confer advantageous properties on the polymer. It can either be self-polymerised or can act as a co-monomer with other monomers to form heteropolymers. It has two protonation states with pKa values of 3.85 - 5.45 and with a degree of reduction of 3.6, it is just a little more oxidised than glucose with a value of 4.0. Itaconic acid is about twice as acidic as acrylic acid and more reactive than maleic and fumaric acids which are potential monomeric substitutes.
Itaconic acid readily forms a range of metallic salts and diesters such as dimethyl itaconate and di-n-butyl itaconate both of which are available commercially. Itaconic anhydride may be used for the preparation of mono esters such as monomethyl itaconate or react with amines to yield N-substituted pyrrolidones with actual or proposed uses in greases, detergents, shampoos, herbicides and pharmaceuticals. A condensate of lauric acid and aminoethylethanolamine reacts with IA to give an imidazoline derivative which is an active ingredient in shampoos. Recently two new itaconic acid derivatives (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid, and (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid-4-methyl ester were discovered as metabolites of Aspergillus aculeatus CRI322-03

 


Acar Kimya A.Ş. © 2015 Tüm Hakları Saklıdır.